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酸性是怎样定义酸的

首先应该明白，酸电离后形成的阴离子越稳定，那么酸性越强。而负电荷密度是影响阴离子稳定性的重要因素。负电荷密度越低，阴离子越稳定。

如果一个酸电离后的阴离子能与旁边的氢形成氢键，那么其负电荷会被分散掉，从而负电荷密度降低，阴离子稳定性增强，酸的酸性增强。

比如邻苯二甲酸，电离一个氢过后，羧基负离子能与旁边未电离羧基的氢形成氢键，负电荷实际上是被两个羧基均分的。这种负电荷分散的结构比负电荷集中在一个羧基的结构稳定得多。

所以邻苯二甲酸的酸性（pka1 = 2.76）比间位异构体（pka1 = 3.7）和对位异构体（pka1 = 3.5）都更强。后面两个由于羧基隔得远，无法形成分子内氢键。

另外一个典型的例子是水杨酸（2-羟基苯甲酸）。水杨酸电离后，羧基阴离子可以与它邻位的羟基形成氢键而得到稳定。所以水杨酸的酸性比3-羟基苯甲酸和4-羟基苯甲酸都要强。

水杨酸的酸性甚至比苯甲酸还强，尽管前者有一个强+C效应的羟基。一般来讲+C效应的存在会降低苯环上羧基的酸性，但形成氢键对酸性的增强远远超过了+C效应的负面影响。