酰胺平面 名词解释
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- 2025-05-06 18:30:39
肽键具有一定程度的双键性质,位于同一平面,参与肽键的六个原子C、H、O、N、Cα1、Cα2不能自由转动,此平面就是肽平面,也叫酰胺平面。
酰胺键,顾名思义,可以理解成一个酰基碳与有机胺氮原子之间的共价相互作用。酰胺,即酰基化的胺,或胺亲核加成酰基碳的产物。
由于N原子具有sp3孤对电子,酰基碳氧双键上的π电子会与N孤对电子形成共轭体系,从而使原本的C-N单键具有一部分双键的性质,同时-C-O-双键相应的削弱。
共振理论将这种若隐若现的共轭体系描述为类似酮-烯醇互变异构的共振式。而这种酰胺键的共轭体系在生物化学上的具体体现即为“肽平面”。
扩展资料
正常情况下,胺因为N原子所具有的孤对电子因此具有路易斯碱性(路易斯酸碱理论认为,提供孤对电子的原子团即可定义为碱,不同于阿列尼乌斯碱和布朗斯特碱),通常情况下可以夺取水溶液中的质子使溶液呈碱性。
而正常情况下酰基的烷基衍生物--酮,则因为羰基上-C-O-键所具有的诱导效应,羰基碳与α-C(羰基旁侧的碳)的电子流向电负性更强的氧原子,α-H的成键电子流向α-C,因此更易解离处质子,从而呈酸性。但酰胺键却不同于酮与胺,出奇的呈现近乎中性的酸碱特质。
-C-O-键与N孤对电子形成的共轭效应具有电子结构的稳定效应------从而使N原子外层电子密度下降,进而导致路易斯碱性降低;而不一样的是,共轭效应使得α-C上电子密度升高,从而减缓了α-H质子化的进程。
因此,酰胺键呈现近乎中性的酸碱特质,并且对于弱酸和弱碱环境具有较强的稳定性。我们日常使用最频繁的高分子材料------尼龙66,即1-氨基戊酸和1-氨基庚酸的高聚物,日常服装的主要高分子成分,在弱酸与弱碱下即呈现稳定性。
同样的,只有在强酸与强碱作用下,多肽才会水解成为α-氨基酸,这种氨基酸制备方法被称为酸水解法与碱水解法。
参考资料来源:百度百科-酰胺平面
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